Думаю, старик не хотел, чтобы деньги попали не в те руки (в руки тех конченных школьников, которые избили Джина, например). А Джин, собственно, бескорыстно ему помогал и исполнял предсмертные желания (типа дать выпить, лол), и поэтому он отдал ему деньги, то есть выигрышный билет, тем более бездомному они не помешали бы.

Конечно, старик был бухим, и поэтому возможно ещё, что он просто бред нёс, возможно забыв, что в том мешке выигрышный билет находится.