1) Он сам вначале хотел дуэли чисто ради определения того, кто будет слугой. Будь бы не так, убил бы Арараги ещё раньше. Арараги мог просто признать его первым и просто жить вместе.
2) Она изначально выделывалась, ибо как так, человек хочет жить. Они бы могли мирно договориться - как раз то, что Арараги и твердила всё время. Но Шинобу выделывалась, в итоге решила просто грохнуть, отказавшись от выбора.
Причём, был бы даже занятный разговор в конце Owarimonogatari 2 между Шишируем и Оуги о том, что же такое тьма, но автор решил выпилить его.