Билли вырос на ранчо в неизвестном городке на Диком Западе. Его семья переехала в Лос-Анджелес, когда Билли было двенадцать лет, но он так и не смог привыкнуть к дикому ритму мегаполиса. Билли начал играть в теннис, для того чтобы привлечь внимание и стать достойным девушки по имени Стефани, в которую влюбился с первого взгляда. В основе атак Кэссиди — ковбойские движения, которые он приобрёл, работая на ранчо.