@RS1389, подскажите, я посмотрел фильмы в следующей последовательности:
1) Uma Musume: Cinderella GrayДевушки-пони: Серая Золушка
2) Uma Musume: Pretty DerbyДевушки-пони: Славное дерби
3) Uma Musume: Pretty Derby Season 2Девушки-пони: Славное дерби 2

Серая Золушка как отдельная история вполне хорошо смотрится и без предыстории.

После второго сезона сначала вышло Uma Musume: Pretty Derby - Road to the TopДевушки-пони: Славное дерби — Дорога к вершине, а уже потом третий. Но судя по вашему комменту думаю лучше "Дорогу к вершине" лучше сразу смотреть в формате фильма. А её пока с русскими сабами нет. Если отложу её и перейду к 3 сезону, то ничего не потеряю, так ведь?

После того как написал, увидел на одном из сайтов:
Девушки-пони: Славное дерби — Дорога к вершине - ONA, ответвление сюжета, 2023