Потому что отношения неравные. Серьёзная, достаточно неординарная тян. И обычный лошара-неудачник. Он это вполне понимает, что он в сравнении с ней ничего из себя не представляет. Поэтому и происходит социальная драма в этом руте.

Как по мне, это общая проблема серьёзной (не ромком и не флафф) японской романтики, по крайней мере, среди известных мне тайтлов (хотя не то чтобы их было много, поэтому могу ошибаться с обобщением). Парень — или шаблонный ояш, или никакой, очень средний или ниже среднего. Но почему-то к нему цепляются неординарные тян, что едва ли произойдёт в реальной жизни. В «Кланнад» — это в первую очередь Томоё и Кё. Остальные тян попроще.

Хотя здесь можно сделать пару замечаний.

1. В «Кланнад», в случае аниме, а не ВН, для Оказаки его окончательный выбор Нагисы самый правильный: она тоже ничего из себя не представляет.
2. Есть примеры других тайтлов (вот этот самый показательный из известных мне), где контраст ещё хуже — ещё более ублюдочный парень и ещё более неординарные тян. Там уже совсем доведено до абсурда, поэтому на Кланнад можно сильно не гнать по этой части.

А что она сделает? Только поговорить может в серьёзном вопросе — не тот случай, чтобы изображать комедию, как с Сунохарой. Да и проблема не в ней, а в нём. Свалить всё на неё — так себе идея. Оказаки понимает хотя бы это. Может он и лох, но хотя бы не мразь.