@Murasaki Natsume, впервые это высказывание появилось в первых сериях второго сезона (что странно, конечно, объяснять название в ранобэ, учитывая, что первые 4 серии из прошлого Дазая сняты по нему, а не по манге, но да ладно). Там предлагается тост "за бродячих псов" - Дазай так называет троицу, собравшуюся в баре. Пожалуй, это некая метафора на то, что у главных героев нет своего места в жизни. Особенно это видно по портрету Дазая, который вряд ли видит какой-то смысл в своем существование дальше просьбы Оды "помогать людям", отчего он и хочет покончить с собой, пусть и подается это в духе клоунады. Это подходит и к ГГ - Ацуши. Изначально брошенный всеми, без крыши над головой и малейшего понятия, куда идти, он пытается найти себе место подобно бродячему псу, прибиваясь к агенству.
Подобная судьба у многих героев.
Возможно, это исключительно мой взгляд на название, но мне кажется, что посыл примерно такой. Многие герои - бродячие псы в прошлом или настоящем, которые нашли и пытаются сохранить место, к которому смогли пригреться, даже если это место залито кровью, как в случае с Портовой мафией.