Отвечу на главный для меня вопрос: Какой сезон смотреть?, если это "ремейк"
Я посмотрел оба сезона. И 2ой и 1ый сезон по сути разные произведения, у них есть разве что несколько повторов/пересечений в моментах историй посетителей и в одинаковых названиях/именах.
Старая версия - это антология бармена. Каждая серия - это отдельная история посетителя/ей и связанных с ним напитков. Бармен же всё тот Сасакура. Но он не главный герой, он один из основных рассказчиков историй.
Новая версия - это цельный сюжет, главным героем которого уже является Рю Сасакура. В сюжет так же вплетаются истории из бара, но здесь они существуют для раскрытия не только темы коктейлей, но и персонажей. Мы узнаем прошлое персонажей, и наблюдаем как они взаимодействуют и меняют друг друга.
Итого: первый сезон это аниме про барное ремесло, второй — про бармена.
Так какой сезон смотреть? любой, а лучше оба. При этом можно смотреть в любом порядке, но я бы посоветовал 2ой сезон, а после первый, так как во втором нас хотя бы знакомят с персонажами.

А по поводу лучше/хуже спорный момент. Но это как сравнить "передачу о странах" с закадровым голосом и с ведущим-путешественником