@del, Да я по аниме сужу. Вы судите всё с точки зрения логики, только вот комплексы логике не поддаются. Ро занимается рисованием только потому, что решил, что это единственное, в чём он лучше брата. Девушку брата он хочет захапать по тому же принципу, чтобы доказать, что он не хуже его. И да, это не поддаётся логике, так как как раз из-за этого стремления он сам загоняет себя в тень уже мёртвого брата, но тем не менее - это так.

Брат-то может и покойник, но во-первых, это было банально грубо (учитывайте, как почтительно относятся к усопшим в Японии), во-вторых, говорить это Синако (своей якобы возлюбленной) - это вообще за гранью. Представьте, что у вас умер кто-то близкий, вы всё ещё это переживаете (у всех разное количество времени на это уходит) и тут чувак, который знает, как вы переживаете и якобы любит такой: "Да перестань ты грустить, он же сдох уже, скопытился-откинулся, отдал концы. Го встречаться?"
Фактически,в реальной жизни на его шансах добиться взаимности после такого был бы поставлен жирный крест.

Ну не знаю, по мне это прям пограничная ситуация. Вообще я сомнительно отношусь к отношениям с человеком, который не просто младше тебя, но и рос на твоих глазах. Но допускаю, что это только для меня так.

Слишком парится и заморачивается - да. Но хоть увалень и сам рад был себя поставить в такие условия, то у Синако чувство вины заложено и в использовании и за собственную слабость (невозможность принять решение + эгоистичность в нежелании прекращать общаться). По факту, хоть он и сам принял условия ожидания, у него и не было другого выбора. Это скорее не его решение, а вынужденная мера.
Опять же, загоны тут у всех свои и моя интерпретация явно не единственная.