С Егором Летовым Янка встретилась впервые в апреле 1987-го года на Первом новосибирском рок-фестивале, проходившем в ДК Чкалова. Сразу после этого фестиваля, ставшего переломным в жизни Янки, она, вместе с другими музыкантами, едет в Омск, где знакомится с товарищами Егора по группе «Гражданская оборона» и другими омскими рокерами. Янке хватило недели, чтобы безоглядно влюбиться в Егора и остаться с ним на полтора года.
В начале лета Егор, был объявлен в розыск и подался в бега, дабы избежать принудительного психиатрического лечения. Все лето и осень этого года они с Янкой путешествовали по стране автостопом.
Останавливаясь у друзей, в различных городах, они часто вместе выступали, играли квартирные концерты, вместе записывались.
В отличие скромной, не очень уверенной в себе Янки, Егор всегда считал, что любое творчество должно быть обнародовано, записывал бесчисленное количество альбомов и бутлегов, включая в них все, даже неудачные свои творения, бракованные дубли песен.
Егор пытается расшевелить и Янку, вытащить ее на публику, убеждает в необходимости петь свои песни людям.
Выступая на квартирниках, тусовках, Янка видит, что ее песни действительно находят живой отклик у слушателей, нравятся людям. Приходит уверенность в собственных силах. В период 1987—1988 годов Янкой написано больше всего из известных стихов и песен.

Впрочем, многие друзья и критики считают, что участие Янки в Егоровых альбомах не было равноправным: по сути, Янкина деятельность того периода ограничилась лишь незначительными вкраплениями в альбомы «Гражданской обороны».
Но гораздо сильнее проявилось неравноправие в том, что Летов диктовал Янке, как ей писать ее альбомы, — делал и записывал он их исключительно на свое разумение.
Трудно сказать, устраивало это именно Янку или нет, но в действительности Летов ей много дал, — вывел на сцену, помог обрести уверенность в себе, научил работать в студии. Жаль только, что она так и не успела почти ничего записать самостоятельно, уже обретя какой-то опыт, — все ее альбомы и многие концерты были сделаны с участием Егора или других участников «Обороны» и несут на себе печать этого звучания.

Некоторые друзья считают, что Летов был диктатором не только в творчестве, но и в быту, в семейной жизни. Мог устроить Янке скандал по любому поводу, или после концерта при всех ее отругать. Янка в глубине души не принимала многих летовских взглядов, с Егором они часто и горячо спорили о любви, милосердии, жалости. В то же время Янка всеми силами пыталась дотянуться до уровня своего избранника. Если Егор сказал, что песня плохая – Янка прислушивалась к его мнению и старалась оттачивать свои тексты и аранжировки в соответствии с представлениями Летова о музыке.

Осенью 1987 года, будучи в Ленинграде, Янка и Егор встречаются с Башлачёвым на его квартирнике (для Летова это была первая и последняя встреча с СашБашем). Концерт получился очень неудачным — СашБаш находился в депрессии, играл мало и неэнергично: спев несколько песен, оборвал выступление. Летов был разочарован увиденным — по рассказам Янки он ожидал чего-то невероятного, а увидел опустошенного, потухшего, погруженного в свои проблемы человека. Все это произвело на Яну очень гнетущее впечатление.
В ноябре 1987-го года, уже в Омске, началась работа над первым альбомом Янки.
В декабре Егор узнал, что розыск с него сняли, и он может вернуться домой.
Начались первые серьезные ссоры Янки с Егором.

В начале 1988-го года, опять-таки при содействии Летова, был создан проект «Великие октябри» (название было придумано самой Янкой в спешке и казалось потом не вполне удачным). Отец Яны все время очень удивлялся способности дочери «командовать» парнями. Но вообще в семье она была довольно скрытной, и о своей деятельности особо не рассказывала. Возможно, из скромности, возможно считала, что отцу это будет не интересно, возможно не хотела беспокоить его и огорчать какими-то неудачами и проблемами.
Скрытность, но нежность и доброта — вот, пожалуй, основные Янкины черты. Она очень любила животных, часто приносила в дом всякую живность, которая болела, сама лечила. «Вот если б можно было всем помочь!» — все время говорила Янка. Особенно любила котов, ласково их называя «котейка» (это слово часто встречается в поэзии как Янки, так и Егора, который тоже любил кошек).
Одевалась Янка просто и скромно, почти не пользовалась косметикой, была весьма непритязательна в быту. На наряды денег не было, да и не обращала Янка на одежду большого внимания. Зато обожала всякие хипповские штучки — бисерные и деревянные фенечки, кожаные шнурочки, хайратники, ксивники, сумочки — сама мастерила их, дарила друзьям. Прическа — всегда одна и та же: длинные распущенные волосы…
Практически все вспоминают Янку как человека чрезвычайно простого и приятного в общении, добрую, веселую и контактную девчонку, временами немного странную, но всеми любимую. Никакой заносчивости, или «звездной болезни», свойственной многим рокерам. Иногда Янка рвалась к людям, в компанию, иногда стремилась уединиться – все в зависимости от настроения. Тем не менее, она, как правило, была в центре внимания любой тусовки. В любом городе, куда бы она ни приезжала, тут же находились люди, наперебой предлагавшие ей ночлег, еду, всевозможную помощь. Янка никогда не вываливала на окружающих свои проблемы, не жаловалась. Все переживала в себе, и стандартным ответом на вопрос: «Как дела?» было: «Хорошо, нормально». Самое большее, что могла позволить себе даже с близкими друзьями — поделиться какими-то мелкими неприятностями, обидами. Наоборот, — всем помогала, поддерживала морально, умела найти нужные слова утешения для друзей.
Несмотря на открытость и простоту, по-настоящему близких людей в ее жизни было немного, — Янка очень разборчиво и придирчиво относилась к дружбе и к выбору тех, кто был рядом с нею.
Вспоминает один из новосибирских музыкантов Дмитрий Радкевич:
Первая студийная Янкина акустическая запись — «Не положено» была сделана в Омске и относится к январю 1988-го года. К песням, написанным в Питере (после неудачной встречи с СашБашем), Янка добавила пару более старых и несколько новых. Из-за краткости альбом почти не распространялся или имел хождение в качестве дописок.

17-го февраля покончил с собой Александр Башлачев. Янка поехала на похороны, в Ленинград. С этой трагедии и началась полоса депрессии, сопровождавшая Янку до конца жизни. Будучи скрытной, Янка редко говорила о Саше и своем знакомстве с ним, разве что иногда, с самыми близкими друзьями. Но очевидно, что общение с ним оставило сильный след в ее душе, и гибель СашБаша она переживала очень долго и тяжело. Наверняка и перемены в ее творчестве были связаны с этим событием, от которого Янка так никогда полностью и не оправилась.

Первое публичное Янкино выступление вне родного города, на крупном мероприятии — на первом Фестивале альтернативной и леворадикальной музыки в Тюмени (июнь 1988 года). Выступление Янки разительно отличалось от других музыкантов. Если обычно появление группы сопровождалось выкриками и шумом, то когда на сцену выходила Янка, весь зал погружался в тишину, и только после песни звучали бурные овации. К сожалению, запись этого концерта не найдена.
Мнение очевидца:
Уральские баллады о тусовочной жизни современной девушки хиппи. С панк-роком ничего общего не имеет.
А вот характеристика Егора:
Баба-панк, к хиппизму отношения не имеет, чистый панк, агрессивный.
Этот фестиваль стал первым серьезным испытанием для Янки и подтверждением ее значимости в рок-жизни Сибири.

В течении лета и осени 1988, Янка с Егором постоянно путешествовали по стране, давали квартирники, иногда учувствовали в крупных концертах.
В начале ноября они попадают в Питер, где уже ждали известного по самописным альбомам Летова. Зрители получали в качестве приложения Янку, которая произвела на всех большое впечатление. В Москве — та же реакция:
От песен Янки веет безысходностью, но с ними почему-то легче безысходность эту преодолеть,
написала журналистка, Светлана Кошкарова.

В период с 1988-го по 1990-й годы Янка активно участвовала в проектах Егора. Кое-где она пела свои и чужие песни (каверы советских «Ничего не вижу», «Белый свет»), подыгрывала на металлофоне, подпевала Егору.
Но, между тем, между Янкой и Егором нарастали противоречия. И через полтора года совместной жизни они расстались.
Чтобы с ним жить, надо быть ему равным. Если ему уступаешь, он тебя сминает,
говорила Янка. Причину их размолвки Егор не рассказывал, а Яна постаралась как можно скорее забыть об этом периоде. Наверняка и Егор по-своему любил Янку. Но любви мешали постоянные соревнование и разногласия, как в творчестве, так и в отношении к жизни. Многие до сих пор продолжают обвинять Егора Летова в смерти Янки. Лишь ее близкие друзья утверждают обратное: они расстались задолго до ее смерти и с тех пор не очень много общались. Правда, почти до конца часто играли в совместных концертах. Иногда Янка обращалась к Егору, он помогал ей.