Не, в английских, моих по крайней мере, насколько помню, было "Be gentle with me tonight", то бишь дословно "Будь нежен со мной сегодня", но в твоих сабах, считаю, правильно "ночью" добавили. Так и звучит лучше, и не оставляет лишних сомнений)
А про "walk" это мем просто, на форчане в обсуждении этой сцены один чувак убеждал всех, что Сенджогахара имела в виду, чтобы Арараги "walk her home gently", а с него все ловили лулзы, ну и эта фраза ушла в народ.

Ну это было не всерьез) Типичное дуракаваляние Арараги с Хачикуджи. Можно сказать, то самое "хождение по грани".

Да, в Неко хорошо все подвели, но вообще он и в Баке уже подтвердил в конце. Когда Черная Ханекава поставила под вопрос его отношения с Хитаги, типа "ты что, встречаешься с ней, только чтоб заткнуть?", он без всяких сомнений ответил, что любит Сенджогахару. В этом плане серия про их свидание была очень важна для той арки. Чтобы показать, что у них действительно все серьезно.

Сомневаюсь, что переводчик с японского переводил. Наши переводы чаще всего с английского. Да и "It'll be my first time going inside" вполне можно перевести как "это будет мое первое проникновение внутрь". Если воображение очень пошлое) Хотя для такого значения даже на английском это звучит коряво, к тому же, так мог сказать только парень, потому что говорится про "мое проникновение внутрь". Можно конечно дофантазироваться до страпонов (чему я нисколько бы не удивился конечно, учитывая, кто в их отношениях носит штаны), но пожалуй, лучше не стоит)
В общем, склоняюсь к тому, что переводчику воображение подсказало пошлую шутку, которая ни в оригинале, ни в английском переводе не подразумевалась.